Es ist ein wunderschöner Sommer im Hundertmorgenwald aber vorerst der letzte für Christopher Robin, der ab jetzt zur Schule gehen muss. Weil er nicht den Mut aufbringt, sich von seinen Freunden zu verabschieden, hinterlässt er ihnen einen Brief. Winnie Puuh, Ferkel, Tigger, Rabbit und I - Aah verstehen die Nachricht jedoch falsch und vermuten, dass Christopher Robin in Gefahr ist. Sofort machen sich die Freunde auf die Suche nach ihm und stürzen sich so in das wohl spannendste Abenteuer ihres Leben.